В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в одном инвестиционном банке. Это место считалось надежным и перспективным. Однако вскоре банк неожиданно прекратил свою деятельность — это случилось после резкого падения индекса Доу-Джонса. Оставшись без работы, Джордан прислушался к совету своей жены Терезы. Благодаря ее поддержке он устроился в небольшую контору, которая специализировалась на торговле малоизвестными акциями.
Его манера общения с клиентами отличалась напором и уверенностью. Природное обаяние тоже сыграло свою роль — дела довольно быстро пошли в гору. Примерно в то же время он познакомился со своим соседом Донни, опытным торговцем. Между ними сразу возникло взаимопонимание. Вскоре они решили объединить усилия и открыть собственную фирму.
В команду они пригласили нескольких старых друзей Джордана, а также его отца Макса. Новую компанию назвали «Стрэттон Оукмонт». Работа забирала много сил, но и доходы росли заметно. Вне офиса Джордан вел совсем другую жизнь. Он постоянно бывал на шумных вечеринках, менял их одну за другой. Его часто видели в обществе женщин, оказывавших интимные услуги за деньги. Он также регулярно употреблял различные наркотические вещества — кокаин, кваалюд и не только.
Такая жизнь не могла остаться незамеченной. Со временем быстрым финансовым успехом Белфорта заинтересовался один из агентов ФБР.